Questão 133 do ENEM 2023 — Química
Lavar a seco significa lavar por meio de fluido ou solvente não aquoso, isto é, trata-se de um processo que limpa sem utilizar a água. Dessa forma, apesar de o nome ser lavagem a seco, o processo deixa o que está sendo lavado molhado pelo solvente utilizado, o qual poderá ser facilmente evaporado ao final do processo. Entre 1850 e 1940, foram empregados na lavagem a seco alguns hidrocarbonetos e organoclorados líquidos, como os que estão representados a seguir, entre os quais apenas um se mostrou seguro por não ser inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações C―H.
Hexano
Canfeno
Benzeno
Iso-octano
Cl Cl
Cl
Tricloroetileno
BORGES, L. D.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a seco. Química Nova na Escola, n. 1, fev. 2013 (adaptado).
Pela análise das estruturas químicas, o solvente que se mostrou seguro é o
Resolução comentada
A questão pede qual dos solventes é não inflamável, o que o enunciado associa à menor quantidade de ligações C―H nas estruturas.
Quanto mais ligações C―H a molécula tem, mais combustível ela é, pois o hidrogênio e o carbono reagem com o oxigênio na combustão. Basta contar os hidrogênios de cada estrutura. O hexano (C₆H₁₄), o iso-octano (C₈H₁₈) e o canfeno (C₁₀H₁₆) são hidrocarbonetos com muitos hidrogênios, portanto têm muitas ligações C―H. O benzeno (C₆H₆) tem seis ligações C―H.
O tricloroetileno (C₂HCl₃) é um alqueno em que três dos quatro hidrogênios do eteno foram trocados por átomos de cloro (Cl). Sobra uma única ligação C―H, a menor quantidade entre todos os solventes, e os átomos de cloro não alimentam a combustão. Por isso ele é o que se mostrou seguro.
A resposta é o tricloroetileno. Os hidrocarbonetos de cadeia aberta (hexano e iso-octano), o terpeno cíclico (canfeno) e o benzeno têm seis ou mais ligações C―H, sendo todos inflamáveis.