Questão 108 do ENEM 2022 — Química
A primeira relação entre câncer e produtos de combustão data de 1775, realizada na Inglaterra, na qual foi descrita a elevada incidência de câncer em jovens limpadores de chaminés, os quais tinham contato diário com fumaça e alcatrão. O benzopireno (I) foi o primeiro composto carcinogênico isolado do alcatrão. Esse hidrocarboneto aromático policíclico é convertido, por meio de uma biotransformação, no composto (II), que é o real causador do câncer.
O
O H
OH
II I
BARBOSA, L. C. A. Introdução à química orgânica. São Paulo: Pearson, 2010 (adaptado).
A biotransformação do composto (I) em (II) corresponde a uma reação de
Resolução comentada
A questão pede que você classifique a transformação do benzopireno em outro composto comparando as estruturas: o que mudou do reagente para o produto.
O composto (I) é um hidrocarboneto, formado só por carbono e hidrogênio. O composto (II) tem, na mesma região do anel, um oxigênio ligado em ponte (epóxido) e grupos OH. Ou seja, a molécula ganhou átomos de oxigênio.
Em química orgânica, ganho de oxigênio (ou perda de hidrogênio) pelo composto é a característica da oxidação. Os carbonos passam a ter ligação com um elemento mais eletronegativo.
A resposta é oxidação. Não é hidrogenação nem adição simples de H₂, pois o composto não ganhou hidrogênios para saturar. Também não é eliminação, que seria a perda de uma pequena molécula formando uma nova ligação dupla, nem substituição, que trocaria um átomo ou grupo por outro mantendo o restante da estrutura. Aqui, o que aparece é a incorporação de oxigênio.