Questão 106 do ENEM 2022 — Química
A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:
Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
Resolução comentada
Na faixa de pH da urina (5 a 7), o grupo carboxila da penicilamina (mais ácido, libera H+ facilmente) já está desprotonado (COO⁻), enquanto o grupo amino (bem menos ácido) permanece protonado (NH3+) e o grupo tiol permanece neutro, pois seu próprio ponto de ionização só ocorre em pH mais alto. Essa forma zwitteriônica, com carga positiva e negativa simultâneas mas tiol neutro, é a predominante.
A estrutura totalmente desprotonada (com o tiol também ionizado) é tentadora por parecer uma neutralização completa, mas exigiria um pH bem mais básico, próximo do ponto de ionização do tiol — bem acima da faixa de pH 5-7 informada para a urina.