Questão 52 do ENEM 2016 — Química
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
Resolução comentada
O bombicol possui duplas ligações carbono-carbono com ligantes diferentes em cada carbono, o que caracteriza a isomeria geométrica (cis-trans, ou Z-E). Entre os feromônios do quadro, o único que também apresenta dupla ligação com dois ligantes distintos em cada carbono é o usado contra a Scrobipalpuloides absoluta.
Os distratores trazem compostos que não atendem à condição: ou não têm dupla ligação entre carbonos, ou têm carbono ligado a dois grupos iguais (o que impede a isomeria cis-trans), ou apresentam apenas isomeria óptica, com carbono quiral — que não é o tipo de estereoisomeria do bombicol.