Questão 59 do ENEM 2015 — Química

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,
✓
Álcool e éster.
B
Aldeído e cetona.
C
Éter e hidrocarboneto.
D
Enol e ácido carboxílico.
E
Ácido carboxílico e amida.
Gabarito oficial: alternativa A
Resolução comentada
O feromônio de trilha (composto A) termina em CH₂OH: um grupo hidroxila (—OH) ligado a carbono saturado, característico de álcool. Já o feromônio de alarme (composto B) apresenta o grupo CH₃COO—, ou seja, uma carbonila ligada a oxigênio que se liga a outro carbono — a função éster.
A opção que fala em enol e ácido carboxílico confunde: enol exigiria a hidroxila presa diretamente a um carbono da dupla ligação (o que não ocorre no composto A), e ácido carboxílico exigiria —COOH livre, enquanto no composto B o oxigênio está ligado a uma cadeia carbônica, configurando éster.
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