Questão 60 do ENEM 2015 — Química

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:
✓
Ácido benzoico e ácido etanoico
B
Ácido benzoico e ácido propanoico.
C
Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
D
Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
E
Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
Gabarito oficial: alternativa A
Resolução comentada
Na oxidação enérgica com KMnO₄, a dupla ligação do alceno é rompida (clivada), e cada carbono da antiga dupla vira grupo carboxila. No 1-fenil-1-propeno (C₆H₅—CH=CH—CH₃), o carbono ligado ao anel gera o ácido benzoico e o carbono ligado ao CH₃ gera o ácido etanoico.
A opção que aponta ácido propanoico erraria a contagem: o fragmento CH—CH₃ tem apenas dois carbonos após ganhar a carboxila (CH₃—COOH), não três — o carbono da dupla já entra na conta do ácido formado.
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