Questão 128 do ENEM 2025 — Química
Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.
MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review. Environment International, n. 99, 2017 (adaptado).
Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?
Resolução comentada
A questão cobra a relação entre estrutura molecular e solubilidade em água, determinada pelas interações intermoleculares. Os hormônios têm um esqueleto policíclico grande e apolar, o que os torna pouco solúveis em água. O que aumenta a solubilidade é a capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água, o que depende dos grupos polares presentes (OH, C=O).
Contando os grupos nas figuras: o estradiol tem 2 grupos OH (um fenólico e um no anel de cinco carbonos). O estriol tem 3 grupos OH (um fenólico e dois no anel de cinco carbonos). A estrona tem 1 OH e 1 carbonila. O novestrol tem 2 OH (fenólico e terciário), além de uma ligação tripla, apolar. A noretindrona tem apenas 1 OH e 1 carbonila. Cada OH tanto doa quanto recebe ligação de hidrogênio, o que o torna mais eficiente que a carbonila, que só recebe.
O estriol é o hormônio com o maior número de grupos hidroxila, logo faz o maior número de ligações de hidrogênio com a água e é o mais solúvel em ambientes aquáticos, apesar de ainda ser pouco solúvel, como diz o texto.
O erro mais frequente é escolher o composto pela parte apolar do esqueleto, que é parecida em todos e não diferencia nenhum. Também é comum escolher o novestrol por sua ligação tripla, mas ela contribui pouco para a polaridade, e o composto tem menos grupos OH que o estriol. Já a estrona e a noretindrona, com uma carbonila no lugar de um OH, formam menos ligações de hidrogênio.