Questão 121 do ENEM 2024 — Química
O longo tempo que polímeros levam para serem degradados tem gerado problema de acúmulo de resíduos sólidos. A fim de contornar essa situação, têm sido propostos novos polímeros biodegradáveis que apresentam grupos ésteres hidrolisáveis, facilitando a assimilação desses polímeros pelos microrganismos.
Qual unidade monomérica representa o polímero melhor assimilado pelos microrganismos?
Resolução comentada
A questão pede a unidade monomérica do polímero melhor assimilado por microrganismos, e a ferramenta é a identificação de grupos funcionais: o enunciado diz que os grupos éster hidrolisáveis facilitam a biodegradação.
As unidades mostradas são: uma cadeia só de carbonos e hidrogênios em zigzag (sem heteroátomo); uma unidade CH₂—C(=O)—O; uma unidade CH₂—C(=O)—N; uma unidade CH₂CH₂—O; e uma unidade com Cl ligado à cadeia carbônica.
Análise: o éster tem a forma R—C(=O)—O—R′, ou seja, carbonila ligada a oxigênio que, por sua vez, está ligado a carbono. Só a unidade com C(=O)—O na cadeia principal forma poliéster, cuja ligação é quebrada por hidrólise enzimática, liberando fragmentos pequenos que os microrganismos assimilam.
A resposta é a unidade [—CH₂—C(=O)—O—]ₙ. As distratoras: a cadeia só de carbonos e hidrogênios é do tipo polietileno, sem ligação hidrolisável; a unidade CH₂—C(=O)—N tem carbonila ligada a nitrogênio (amida), que é muito mais resistente à hidrólise que o éster; a unidade CH₂CH₂—O tem apenas oxigênio entre carbonos (éter), sem a carbonila que torna o éster hidrolisável; e a unidade com Cl é do tipo PVC, de cadeia carbônica halogenada, muito persistente no ambiente.