Questão 114 do ENEM 2024 — Química
Na lavagem a seco, um solvente é considerado efetivo para limpeza de roupas quando evita o encolhimento dos tecidos, evapora facilmente e dissolve manchas lipofílicas, como óleos, ceras e gorduras em geral, por apresentar polaridade similar.
BORGES, L.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a seco. Química Nova na Escola, n. 1, fev. 2013.
Qual estrutura molecular representa o solvente mais efetivo na lavagem a seco de roupas?
Resolução comentada
A questão pede o solvente mais efetivo para lavagem a seco, e a ferramenta é o princípio "semelhante dissolve semelhante": gorduras são apolares, então o solvente deve ser apolar, volátil e sem ligações de hidrogênio.
As estruturas mostradas são: dicloroeteno com os dois H do mesmo lado e os dois Cl do outro; tetracloroeteno (C=C com quatro Cl); clorofórmio (C com três Cl e um H); tricloroeteno (C=C com três Cl e um H); e etanol (CH₃CH₂OH, com grupo OH).
Análise pela geometria: no tetracloroeteno os quatro Cl estão simetricamente distribuídos em torno da dupla, os dipolos C—Cl se cancelam e o momento dipolar total é nulo. Assim a molécula é apolar, com polaridade parecida com a de óleos e gorduras, e ainda é volátil porque só faz forças de London.
A resposta é a estrutura Cl₂C=CCl₂ (tetracloroeteno, com quatro Cl na dupla). As distratoras falham por serem polares: o dicloroeteno com os H do mesmo lado (isômero cis) tem os dipolos C—Cl somando-se do mesmo lado; o clorofórmio (HCCl₃) tem o H quebrando a simetria; o tricloroeteno (com um H) também perde a simetria; e o etanol tem o grupo OH, faz ligações de hidrogênio e é muito polar.