Questão 130 do ENEM 2024 — Química
A química na agricultura: perspectivas para o desenvolvimento de tecnologias sustentáveis
Os pesticidas naturais vêm sendo utilizados no controle de pragas e doenças agrícolas como substituintes de pesticidas sintéticos tradicionais, por serem menos nocivos ao ambiente, biodegradáveis e minimizarem custos e riscos relativos à lavoura. Por exemplo, os compostos 1 e 2 estão envolvidos nas respostas de defesa das plantas. Os grupos funcionais presentes nesses compostos são importantes para suas propriedades no controle de pragas.
Qual é a função orgânica correspondente ao grupo funcional comum presente nesses dois compostos?
Resolução comentada
A questão cobra reconhecimento de funções orgânicas a partir de fórmulas estruturais. É preciso identificar os grupos funcionais de cada composto e depois encontrar aquele que aparece nos dois.
O composto 1 (ácido salicílico) tem um anel aromático com dois grupos: o -COOH, ligado ao anel, que caracteriza um ácido carboxílico, e um -OH ligado diretamente ao anel, que caracteriza um fenol. O composto 2 tem um anel de cinco carbonos com uma carbonila (C=O) entre dois carbonos, o que caracteriza uma cetona; uma ligação dupla entre carbonos na cadeia lateral, que caracteriza um alceno; e um grupo -COOH no final da outra cadeia, também um ácido carboxílico. Comparando as duas listas, o único grupo presente nos dois é o ácido carboxílico.
Os distratores exploram o que aparece em apenas um dos compostos: cetona e alceno existem somente no composto 2; fenol existe somente no composto 1, e o composto 2 não tem -OH ligado a anel aromático (nem possui anel aromático). O álcool é a armadilha clássica: tem-se um -OH no composto 1, mas ele está ligado ao anel benzênico, e por isso é fenol, e não álcool (em álcoois o -OH liga-se a carbono saturado). O -OH do -COOH também não é álcool, pois faz parte do grupo carboxila.