Questão 134 do ENEM 2023 — Química
Os agentes lacrimogêneos são espécies químicas capazes de provocar forte irritação das vias aéreas superiores e dos olhos. Até o final da década de 1960, a cloroacetofenona (CA) foi a substância mais utilizada com essa finalidade. Uma forma de descontaminar a pele exposta à CA consiste em lavá-la com uma solução aquosa de determinado sal, o qual reagirá com a CA, conforme a reação representada.
O O
O
OH Cl + sal + NaCl
O
AMORIM, N. M. et al. Química e armas não letais: gás lacrimogêneo em foco. Química Nova na Escola, n. 2, 2015 (adaptado).
Qual destes compostos pode ser usado para fazer essa descontaminação?
Resolução comentada
A questão pede que você descubra qual sal, ao reagir com a cloroacetofenona (CA), produz o composto representado, liberando NaCl. É um problema de reação de substituição: o átomo de cloro da CA é trocado por outro grupo vindo do sal.
Na equação, a CA perde o Cl, que sai como NaCl (o sódio vem do sal). Isso significa que o ânion do sal ataca o carbono ligado ao cloro e ocupa o lugar dele. Então, para saber qual sal serve, basta olhar o grupo que aparece no produto no lugar do Cl: ele precisa conter uma carbonila (C=O), um oxigênio de ligação com o carbono da CA e uma hidroxila (OH).
Esse arranjo, –O–C(=O)–OH, é exatamente o ânion hidrogenocarbonato (HCO₃⁻) ligado ao carbono. Ou seja:
R–Cl + Na⁺HCO₃⁻ → R–O–C(=O)–OH + NaCl.
Esse produto é um éster do ácido carbônico, instável, que se decompõe em um composto bem menos irritante, o que explica o uso para descontaminar a pele. Além disso, o bicarbonato é um sal suave, seguro para a pele.
A resposta é NaHCO₃. Os demais sais não geram esse grupo no produto: o acetato deixaria um grupo com CH₃ no lugar do Cl, sem OH; o bissulfito colocaria enxofre; o sulfato de sódio não é nucleófilo adequado, pois o íon sulfato é muito pouco reativo nessa condição e não se encaixa no produto; e a soda cáustica (NaOH) é uma base forte e corrosiva, que não serviria para lavar a pele e daria um produto com apenas uma hidroxila no lugar do Cl.