Questão 131 do ENEM 2023 — Química
Lentes fotocrômicas escurecem em ambientes externos com alta incidência de luz ultravioleta (UVA), conforme ilustrado. Uma vez na sombra, as lentes se tornam claras novamente.
Ambiente interno
Ambiente externo
Em lentes fotocrômicas de plástico, são utilizados corantes orgânicos pertencentes à família dos indenonaftopiranos. Quando o corante fotocrômico (Estrutura 1) é exposto à alta incidência de radiação UVA, uma ligação química é quebrada. A molécula então se rearranja, transformando-se em uma espécie que absorve radiação de comprimento de onda maior (Estrutura 2), fazendo com que a lente escureça.
UVA O
O
Estrutura 1 Estrutura 2
ERICKSON, B. Self-Darkening Eyeglasses. Chemical & Engineering News, n. 87, 2009 (adaptado).
O escurecimento desse tipo de lente ocorre porque as moléculas de indenonaftopirano
Resolução comentada
A questão pede que você interprete, a partir das estruturas da figura e da descrição, qual transformação química faz a lente fotocrômica escurecer.
O texto traz três pistas: a radiação UVA quebra uma ligação química da Estrutura 1; a molécula se rearranja e forma a Estrutura 2; e a nova espécie absorve radiação de comprimento de onda maior, ou seja, passa a absorver luz visível, o que escurece a lente. Na figura, a ligação que se rompe é a do anel que contém o oxigênio (grupo éter), e a Estrutura 2 passa a ter um grupo carbonila (C=O) com maior extensão de conjugação, que explica a absorção em comprimento de onda maior.
Assim, o fenômeno é uma reação química da própria molécula: o grupo éter da forma incolor se converte em carbonila na forma colorida. Esse tipo de conversão (aumento do número de ligações do carbono com o oxigênio) corresponde à oxidação do carbono ligado ao oxigênio, que é o que o gabarito indica.
A resposta é as moléculas oxidam, pela conversão do grupo éter em uma carbonila. Polimerizar exigiria a união de várias moléculas, e o texto fala de uma só molécula se rearranjando. Tautomerizar envolveria migração de hidrogênio em um grupo enol, e o que ocorre é a quebra de uma ligação e formação de carbonila. Polarizar a luz e dispersá-la são fenômenos físicos de óptica, enquanto o escurecimento vem da absorção de luz pela nova estrutura, não de polarização nem de dispersão.