Questão 123 do ENEM 2023 — Química
Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:
Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:
O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)
Resolução comentada
O ibuprofeno tem um carbono quiral (ligado a quatro grupos diferentes), o que gera isomeria óptica, um tipo de isomeria espacial. Observando as estruturas, apenas o butilbrometo de escopolamina também apresenta carbonos estereogênicos em seu esqueleto bicíclico, compartilhando esse mesmo tipo de isomeria com o ibuprofeno.
O diclofenaco sódico é tentador por ser outro anti-inflamatório muito usado para dor, na mesma classe terapêutica do ibuprofeno, mas sua estrutura não tem nenhum carbono ligado a quatro substituintes diferentes — não existe centro quiral, logo não há isomeria óptica nessa molécula.