Questão 126 do ENEM 2022 — Química
A fim de reaproveitar o resíduo de um processo industrial, cuja composição está indicada, foi proposto um tratamento seguindo o esquema de separações apresentado.
Resíduo dissolvido em éter etílico
O
C H3 C
OH
OH
Ácido acético
Fenol
O
C
CH3 C H3
NH2
Anilina
Acetona
NaHCO3 (aq)
Fração
Fração
aquosa I
etérea I
NaOH (aq)
Fração aquosa III
HCI (aq) Fração Fração aquosa II etérea II
Fração etérea III
ENGEL, R. G. et al. Química orgânica experimental. São Paulo: Cengage Learning, 2012.
Os componentes do resíduo que estão presentes nas frações aquosas II e III são, respectivamente,
Resolução comentada
A questão pede em que fração aquosa cada componente do resíduo fica após uma extração ácido-base: compostos que reagem com a solução aquosa viram sais iônicos, solúveis em água, e migram da fase etérea para a aquosa.
O resíduo (ácido acético, fenol, anilina e acetona) está dissolvido em éter. Na sequência do esquema, o tratamento é feito com NaHCO₃, depois NaOH e depois HCl, cada reagente retirando um componente:
1) NaHCO₃ (base fraca): só reage com ácido relativamente forte, o ácido acético, formando acetato de sódio (iônico). Ele sai na primeira fração aquosa.
2) NaOH (base forte): reage com o fenol, ácido muito mais fraco que o acético, formando o fenolato de sódio, que passa para a segunda fração aquosa.
3) HCl: a anilina é uma base (grupo NH₂) e reage formando o cloreto de anilínio, iônico, que passa para a terceira fração aquosa.
4) A acetona, sem caráter ácido ou básico apreciável, permanece no éter até o final.
Logo, as frações aquosas II e III contêm, respectivamente, fenol e anilina. Quem escolhe ácido acético se esquece de que ele já foi removido pelo bicarbonato; quem inclui a acetona esquece que ela é neutra e continua na fase etérea.