Questão 110 do ENEM 2022 — Química
O timol é encontrado em óleos essenciais de ervas aromáticas, como o tomilho e o orégano. Apesar de pouco solúvel em água, o timol é solúvel em uma solução de hidróxido de sódio.
OH
Timol
A dissolução desse composto em uma solução de hidróxido de sódio se deve ao(à)
Resolução comentada
A questão pede que você explique por que um composto pouco solúvel em água passa a se dissolver em solução de base forte, olhando para o grupo funcional do timol.
O timol tem uma hidroxila ligada diretamente a um anel aromático, ou seja, é um fenol. O fenol tem caráter ácido fraco, porque o ânion formado fica estabilizado por ressonância com o anel. Já o hidróxido de sódio é uma base forte.
Ocorre uma reação ácido-base: Ar–OH + NaOH → Ar–O⁻ Na⁺ + H₂O. O produto é um fenóxido de sódio, que é um sal orgânico iônico e, por isso, bem mais solúvel em água do que o fenol neutro, apolar em boa parte da sua estrutura.
A resposta é a formação de um sal orgânico. Os íons hidróxido não atacam o anel aromático (que é estável), os elétrons pi não formam complexo com o sódio, e as ligações de hidrogênio entre OH do fenol e hidróxido não explicam, sozinhas, a grande mudança de solubilidade, que vem da formação do composto iônico. Por fim, a polaridade da solução aquosa de NaOH não é a causa: a água já é polar antes da adição da base, e o timol continua pouco solúvel nela.