Questão 116 do ENEM 2021 — Química
As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry.
O teste positivo será observado com o pesticida
Resolução comentada
O hidróxido de sódio identifica um ácido de Brønsted-Lowry, ou seja, uma substância capaz de doar um próton (H⁺). Na estrutura III, os dois grupos hidroxila fenólica ligados diretamente ao anel aromático (ainda mais ácidos por causa dos átomos de cloro que retiram densidade eletrônica do anel) perdem facilmente esse H⁺ para a hidroxila, formando o fenolato de sódio e água — por isso o teste positivo ocorre com o pesticida III.
A estrutura I tem um hidrogênio ligado a nitrogênio (grupo N-H de uma ureia substituída), que pode parecer um candidato a doar próton, mas essa ligação é muito menos ácida que a de uma hidroxila fenólica: sem a estabilização extra da carga negativa pelo anel aromático e pelos cloros, esse hidrogênio não é removido pelo NaOH nas condições do teste.