Questão 130 do ENEM 2017 — Química
A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente.
Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas.
RIBEIRO, N.M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel, Química Nova na Escola, n.29, ago. 2008 (adaptado).
A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a)
Resolução comentada
O licopeno e os carotenos (α e γ) são hidrocarbonetos praticamente apolares, então preferem a fase móvel (hexano/acetona) e migram rápido. Já a capsorubina é uma xantofila rica em grupos -OH e C=O, o que a torna a substância mais polar do grupo — por isso interage mais fortemente com a água presa na celulose (fase estacionária) e migra mais lentamente pelo papel.
A α-criptoxantina também tem um grupo -OH e é tentadora como resposta, mas possui apenas uma hidroxila, sendo menos polar que a capsorubina, que tem duas hidroxilas e dois grupos carbonila — por isso a capsorubina interage ainda mais com a fase estacionária aquosa.