Questão 81 do ENEM 2016 — Química
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,
A
Menor e menor que a lipofilia da testosterona.
B
Menor e maior que a lipofilia da testosterona.
C
Maior e menor que a lipofilia da testosterona.
✓
Maior e maior que a lipofilia da testosterona.
E
Menor e igual que a lipofilia da testosterona.
Gabarito oficial: alternativa D
Resolução comentada
Os compostos 1 e 2 são derivados da testosterona em que a hidroxila polar foi transformada em éster, acrescentando cadeias carbônicas apolares à molécula. Quanto maior a parte apolar, maior a afinidade pela fase orgânica — logo, ambos têm lipofilia maior que a da testosterona.
As opções que apontam menor lipofilia para algum dos derivados supõem que algum deles seja mais polar que a testosterona; mas esterificar o grupo OH remove um sítio de ligação de hidrogênio com a água e adiciona carbonos, o que só aumenta o caráter lipofílico.
Quer treinar Química para o ENEM de verdade?
Crie sua conta grátis: 10 questões por dia com correção na hora, simulados no formato da prova e estatísticas do seu desempenho.