Questão 46 do ENEM 2016 — Química
Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gera uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas.
Como funciona o gás de pimenta. Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a
Resolução comentada
A capsaicina é o princípio ativo de uma oleorresina: uma substância apolar (oleosa). Como "semelhante dissolve semelhante", sua solubilidade em água — que é polar — é muito baixa, e por isso lavar a região atingida com água não consegue remover o composto. Não à toa, o spray usa álcool como solvente, que interage bem com a capsaicina.
Dizer que a reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor, é o distrator clássico: esse efeito é pequeno e não explica a ineficácia da lavagem — o problema é a incompatibilidade de polaridade entre a água e o princípio ativo.