Questão 77 do ENEM 2014 — Química

QuímicaQuímica orgânica

O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

A
CH3 –(CH)2 –CH(OH)–CO–NH–CH3.
✓
CH3 –(CH)2 –CH(CH3)–CO–NH–CH3.
C
CH3 –(CH)2 –CH(CH3)–CO–NH2.
D
CH3 –CH2 –CH(CH3)–CO–NH–CH3.
E
C6 H5 –CH2 –CO–NH–CH3.
Gabarito oficial: alternativa B

Resolução comentada

A molécula investigada é uma amida com o nitrogênio ligado a um grupo metila, de cadeia alifática (sem anel aromático), ramificada e insaturada. Apenas uma fórmula reúne tudo isso: o trecho –(CH)₂– indica a dupla ligação na cadeia, o –CH(CH₃)– é a ramificação e o –CO–NH–CH₃ é a amida N-substituída.

A fórmula com –CH₂– no lugar de –(CH)₂– é o distrator mais próximo, mas indica cadeia saturada, sem a insaturação exigida. Outras fórmulas trazem hidroxila extra, amida não substituída no nitrogênio (terminando em –CO–NH₂) ou anel aromático, o que também as descarta.

Quer treinar Química para o ENEM de verdade?
Crie sua conta grátis: 10 questões por dia com correção na hora, simulados no formato da prova e estatísticas do seu desempenho.
Começar grátis
← Questão 76Prova completaQuestão 78 →