Questão 65 do ENEM 2014 — Química
A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é
Resolução comentada
A bioatividade está ligada ao grupo do anel cicloexânico, formado só por carbonos com hibridização sp3. Como esses carbonos não são todos coplanares, o anel se dobra em conformações tridimensionais (como a "cadeira"), tornando a molécula não plana e capaz de se encaixar no receptor biológico de um jeito específico.
Todos os outros grupos são planos: o tiofeno e os dois desenhos de benzeno são anéis aromáticos, com carbonos sp2 e elétrons deslocalizados no mesmo plano, e há ainda um grupo carbonila (também sp2). Por isso, essas moléculas são planares e, segundo o enunciado, inativas.