Questão 58 do ENEM 2014 — Química
A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é
Resolução comentada
Para formar micelas, a substância precisa ser anfifílica: uma longa cadeia apolar (que interage com óleos e gorduras) ligada a uma extremidade polar ou iônica (que interage com a água). O C₁₇H₃₃COONa é exatamente isso — um sal de sódio de ácido graxo, o sabão típico.
O CH₃CH₂COONa também é um sal de ácido carboxílico, mas sua cadeia carbônica é curta demais para interagir bem com as gorduras; falta a parte apolar longa que arrasta a sujeira.