Questão 58 do ENEM 2013 — Química
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
Resolução comentada
O texto informa que o odor que atrai as abelhas vem principalmente do isômero trans do citral. Na estrutura correta, os grupos ligados aos carbonos da dupla ligação próxima ao grupo aldeído ficam em lados opostos da ligação dupla (configuração trans), além de a molécula respeitar a descrição: cadeia de oito carbonos, aldeído, insaturações nos carbonos 2 e 6 e metilas nos carbonos 3 e 7.
O distrator mais tentador é a estrutura do isômero cis, idêntica em fórmula molecular, mas com os grupos do mesmo lado da dupla ligação — essa pequena diferença espacial muda o odor e reduz a atração das abelhas.