Questão 103 do ENEM 2025 — Química
O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:
MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).
O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo
Resolução comentada
A questão cobra o reconhecimento do tipo de reação orgânica a partir de um esquema. A imagem mostra o ácido anacárdico, um fenol com um grupo carboxila (–COOH) ligado ao anel aromático e uma cadeia C15H31, sendo aquecido a 180–200 °C e originando o cardanol, que mantém o anel, a hidroxila e a cadeia, mais CO2 como outro produto.
Compare as duas estruturas: o único grupo que desaparece é a carboxila, eliminada na forma de dióxido de carbono. A perda de CO2 por um composto que tinha um grupo –COOH chama-se descarboxilação. Em equação simplificada: ArCOOH → ArH + CO2 (aquecimento). Nessa reação, a carboxila é substituída por um hidrogênio ligado ao anel, e é isso que explica o cardanol ter um átomo de hidrogênio onde o ácido tinha o grupo –COOH.
Note os erros possíveis. Hidrólise seria a quebra de uma ligação com água, e não há água no esquema. Esterificação seria a reação de um ácido com um álcool formando éster, e aqui não aparece nenhum éster. Hidrogenação seria a adição de H2 a ligações duplas, e o anel e a cadeia permanecem iguais. Fenilação, a introdução de um grupo fenila, também não ocorre. O que se vê é apenas a saída de CO2, a marca da descarboxilação.