Questão 125 do ENEM 2024 — Química
O politereftalato de etileno (PET) é um polímero muito utilizado na confecção de embalagens para vários produtos industriais, gerando grande quantidade de resíduos no lixo urbano. Como sua degradação é muito lenta no meio ambiente, faz-se necessário o uso de diferentes técnicas de reciclagem desse material. O PET é bastante susceptível à reciclagem química, que se baseia em submeter o polímero a uma reação química, para transformá-lo em outros compostos orgânicos, como exemplificado pelo esquema.
PASZUN, D.; SPYCHAJ, T. Chemical Recycling of Poly (Ethylene Terephthalate). Ind. Chem. Res., n. 36, 1997.
No esquema, o PET foi reciclado utilizando-se uma reação de
Resolução comentada
A questão pede para identificar o tipo de reação química usada na reciclagem química do PET, observando o esquema em que o polímero é transformado em compostos orgânicos menores.
O PET é um poliéster: suas cadeias são formadas por muitas ligações do grupo éster (–COO–), resultantes da reação entre um ácido dicarboxílico (ácido tereftálico) e um diol (etilenoglicol). Reciclar quimicamente o polímero significa quebrar essas ligações éster para recuperar os monômeros ou compostos derivados deles.
No esquema, repare no que é consumido e no que é formado: o polímero reage com água e, em cada ligação éster rompida, a molécula de água se divide, fornecendo um –OH a um lado e um H ao outro. O resultado é o ácido tereftálico (com grupos –COOH) e o etilenoglicol (com grupos –OH):
–CO–O– + H₂O → –COOH + HO–
Reação em que a água quebra uma ligação é, por definição, uma hidrólise, que é o inverso da formação do éster.
A resposta correta é hidrólise. As demais reações falham por motivos diferentes: esterificação seria a formação de éster (ácido + álcool), o sentido contrário ao da degradação do PET; transesterificação exigiria um álcool atacando o éster e gerando outro éster, e não a liberação do ácido e do diol; neutralização é reação entre ácido e base, produzindo sal e água; e eterificação forma éteres (R–O–R), função que não aparece no processo.