Questão 111 do ENEM 2024 — Química
Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida
A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H de carga positiva). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.
Nimesulida
Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo
Resolução comentada
A questão cobra a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry: ácido é a espécie que doa próton (H+) e base é a que o captura. O enunciado diz que a nimesulida vira uma espécie carregada, mais solúvel, ao reagir com uma base. Logo, é preciso achar na estrutura o grupo que tem um hidrogênio capaz de ser doado, com caráter ácido.
A figura destaca cinco grupos: metila (CH3), sulfonamida, éter, fenila e nitro. Em metila e fenila, os hidrogênios estão ligados a carbono, ligação C–H pouco polar e muito difícil de romper, sem acidez. O éter e o grupo nitro não têm hidrogênio algum para doar. Já o grupo sulfonamida, –SO2–NH–, tem um H ligado ao nitrogênio, que por sua vez está ligado ao grupo sulfonila, fortemente retirador de elétrons, e ao anel aromático, que ainda tem um grupo nitro retirando elétrons. Isso enfraquece a ligação N–H e estabiliza a carga negativa que resta no nitrogênio depois da saída do próton.
Com a perda do H+ para a base, a nimesulida torna-se um ânion, espécie carregada e mais solúvel em água. A alternativa correta é a que indica o grupo sulfonamida.
O erro típico é escolher o grupo nitro por parecer "reativo" e carregado (N+ e O-), mas ele não possui próton para ceder. Escolher a metila ou a fenila também é comum para quem só olha para a presença de hidrogênios, sem considerar a polaridade e a estabilidade da base conjugada.