Questão 99 do ENEM 2023 — Química
O odor desagradável de peixe deve-se principalmente a compostos orgânicos que contêm um grupo amino (R―NH2), em que R representa um grupo alquil. Um chefe de cozinha experimental dispõe, em seu laboratório, de cinco soluções aquosas, dentre as quais deve escolher uma para eliminar o odor de peixe, por meio da neutralização do grupo amino. Suponha que a molécula responsável pelo odor é a metilamina (CH3NH2, Kb = 5,5 × 10−4). O quadro apresenta dados de acidez/basicidade de algumas espécies químicas.
H B 2
e Considere: K K
Espécie Dados de acidez/ Solução aquosa química basicidade
Hipoclorito de sódio ClO− Kb = 2,5 × 10−7 (NaClO)
Hidrogenocarbonato HCO3 Kb = 2,8 × 10−8 − de sódio (NaHCO3)
Ácido etanoico CH3COOH Ka = 1,8 × 10−5
Cloreto de sódio Na+ Ka = 1,6 × 10−15 (NaCl)
Etanol CH3CH2OH Ka = 1,3 × 10−16
Qual substância deve ser escolhida pelo chefe de cozinha?
Resolução comentada
A questão pede a substância que neutraliza a metilamina, responsável pelo odor de peixe. O conceito é a reação ácido-base: uma base (amina) só é neutralizada por um ácido.
A metilamina (CH₃NH₂) é uma base fraca (Kb = 5,5 × 10⁻⁴), pois o par de elétrons do nitrogênio captura H⁺. Logo, o cozinheiro precisa de uma espécie com caráter ácido apreciável, para que a reação CH₃NH₂ + H⁺ → CH₃NH₃⁺ ocorra e transforme a amina volátil num sal iônico, sem odor.
Analisando o quadro: ClO⁻ e HCO₃⁻ têm Kb listado, ou seja, são bases (e não neutralizariam outra base). Na⁺ tem Ka da ordem de 10⁻¹⁵, praticamente nulo, e o cloreto de sódio é neutro. O etanol, com Ka ≈ 10⁻¹⁶, é ácido desprezível. Já o ácido etanoico tem Ka = 1,8 × 10⁻⁵, o único ácido de verdade da lista, e ainda tem força suficiente para protonar a metilamina.
A resposta é o ácido etanoico (CH₃COOH), o ácido do vinagre. Hipoclorito de sódio e hidrogenocarbonato de sódio são básicos; o cloreto de sódio e o etanol são praticamente neutros e não reagem com a amina.