Questão 126 do ENEM 2023 — Química
Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
Resolução comentada
Ao transformar a amina em cloridrato (sal de amônio), a molécula ganha uma carga positiva permanente, aumentando seu caráter iônico. Substâncias iônicas se dissolvem melhor em meios aquosos como o plasma sanguíneo, o que melhora a circulação do fármaco no sangue.
A lipofilicidade é tentadora porque atravessar membranas celulares realmente exige um pouco de caráter lipofílico, mas o texto pergunta especificamente sobre a eficiência de circulação no sangue (meio aquoso) — e é o aumento do caráter iônico, e não da lipofilicidade, que melhora a solubilidade nesse meio.