Questão 102 do ENEM 2023 — Química

As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio. Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

A
Hexanal.
B
Hexan-1-ol.
✓
Hexan-3-ol.
D
Hex-1-en-1-ol.
E
Ácido hexanoico.
Gabarito oficial: alternativa C

Resolução comentada

A hexan-3-ona é uma cetona, que se forma pela oxidação de um álcool secundário no mesmo carbono. O álcool secundário correspondente é o hexan-3-ol, cuja hidroxila está no carbono 3, exatamente onde surge a carbonila da cetona.

O hexan-1-ol é tentador por também ser um álcool de seis carbonos, mas é um álcool primário: sua oxidação produz um aldeído (hexanal) ou, em excesso de oxidante, ácido carboxílico — nunca uma cetona.

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