Questão 134 do ENEM 2022 — Química
Considere que o leite materno, após sete meses do parto, é um alimento cujos principais constituintes são lipídeos. Uma mulher que está amamentando ingere, rotineiramente, alimentos contaminados com os pesticidas HCB, DDT, atrazina, paration e malation, cujas estruturas e dados de solubilidade em água estão apresentados no quadro.
Pesticida Atrazina DDT HCB Malation Paration
Solubilidade em água (ppm) 35-70 0,0034 0,0062 145 24
H
Cl
N
N
Cl
C
Cl Cl
NO2
C
Cl Cl
N
N
H
Cl
DDT
O
Cl
Cl
S
O
O
O
O P
S
Atrazina
P
Cl
Cl
O
O
O
S
O
Cl
Malation Paration HCB
O pesticida transmitido a um lactente (bebê em amamentação) de dez meses, em maior proporção, é o:
Resolução comentada
A questão pede qual pesticida chega ao bebê em maior proporção pelo leite materno. O conceito é a solubilidade por afinidade (semelhante dissolve semelhante): substâncias apolares ou pouco polares se dissolvem em lipídeos, e não em água.
O enunciado informa que os principais constituintes do leite materno são lipídeos, que são apolares. Os pesticidas muito lipossolúveis se acumulam nas gorduras do corpo da mãe e passam ao leite, enquanto os mais solúveis em água tendem a ficar no sangue e a ser eliminados pela urina.
A tabela dá a solubilidade em água, em ppm. Quanto menor esse valor, mais apolar é a molécula e maior sua afinidade por lipídeos:
Malation: 145 ppm
Atrazina: 35-70 ppm
Paration: 24 ppm
HCB: 0,0062 ppm
DDT: 0,0034 ppm
A resposta é o DDT, que tem a menor solubilidade em água e, portanto, a maior afinidade pela fase lipídica do leite, sendo transmitido ao lactente em maior proporção. A estrutura do DDT, com anéis aromáticos clorados e sem grupos polares, é coerente com isso. O HCB vem logo em seguida, mas com solubilidade um pouco maior; malation, atrazina e paration, bem mais solúveis em água, passam em proporção menor.