Questão 106 do ENEM 2021 — Química
A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento de icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.
MOREIRA, M. et. al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).
Na fototerapia, a luz provoca a conversão de bilirrubina no seu isômero
Resolução comentada
A conversão da bilirrubina em lumirrubina pela luz não é uma simples torção da molécula: ocorre uma ciclização intramolecular que forma um novo anel, alterando a estrutura do esqueleto de carbono. Essa mudança na cadeia carbônica caracteriza uma isomeria de cadeia.
A isomeria geométrica é tentadora porque a fototerapia também produz isômeros configuracionais (Z/E) da bilirrubina, mas esses são reversíveis e não formam anel novo; a lumirrubina citada no texto é o produto irreversível da ciclização, que muda a cadeia carbônica, não apenas a disposição espacial ao redor de uma dupla ligação.