Questão 132 do ENEM 2020 — Química
A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea.
Pentano-5-lactama O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é
Resolução comentada
A questão pede o composto que, por desidratação intramolecular, forma a pentano-5-lactama. O conceito é a formação de amida cíclica: ácido carboxílico + amina primária → amida + H₂O, dentro da mesma molécula.
Na reação, o grupo –COOH perde o OH e a amina –NH₂ perde um H, formando a ligação C–N da amida (–CO–NH–), com saída de água. Quando os dois grupos estão na mesma cadeia, o resultado é um anel (lactama) que contém o N e os carbonos da cadeia.
O nome "pentano-5-lactama" indica uma cadeia de 5 carbonos (pentano), com a carbonila no C-1 e o nitrogênio ligado ao C-5. O precursor deve ser, então, uma cadeia alifática, saturada, normal e homogênea, com o –COOH em uma ponta e o –NH₂ na outra: H₂N–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH (ácido 5-aminopentanoico).
A resposta é CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H. Descarte as demais: o composto com N ligado a um grupo metil tem amina secundária (não primária) e originaria uma lactama N-substituída de anel menor; o composto com enol e amida na cadeia já não tem os grupos ácido carboxílico e amina que o enunciado exige; o composto com dupla ligação C=C não é saturado; e o composto com ramificação metila não é de cadeia normal e formaria um anel de quatro átomos.