Questão 122 do ENEM 2020 — Química
O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas doenças cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com o próton levando à formação de um derivado solúvel em água.
N
H
H
O O
Propranolol
GONSALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 8, 2013 (adaptado).
O ácido de Brönsted-Lowry reage com
Resolução comentada
A questão pede que você localize, na estrutura do propranolol, o grupo funcional de maior basicidade, que é o que aceita o próton (H⁺) do ácido de Brönsted-Lowry.
Pela teoria de Brönsted-Lowry, uma base é a espécie capaz de receber prótons, e isso exige um par de elétrons disponível. Na estrutura do propranolol aparecem anéis aromáticos, uma função éter, uma hidroxila alcoólica, uma amina secundária (N ligado a H) e grupos alquila (metilas).
O nitrogênio da amina tem um par de elétrons livre e é menos eletronegativo que o oxigênio, então segura esse par com menos força e o compartilha com o H⁺ com mais facilidade: R₂NH + H⁺ → R₂NH₂⁺. O produto é um sal de amônio, um íon que é solúvel em água, como diz o texto.
A resposta é o grupamento amina. O oxigênio do éter e o da hidroxila têm pares livres, mas são bem menos básicos, porque o oxigênio é mais eletronegativo; os anéis aromáticos têm elétrons π deslocalizados e não protonam em condições brandas; as metilas terminais (C–H) não têm par de elétrons disponível.