Questão 132 do ENEM 2018 — Química

As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico.
Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas
por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa
sinalização química para perceber a diferença. Pode-se
dizer que veem por meio da química.

LE COUTEUR, R; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).

As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na

✓
Fórmula estrutural.
B
Fórmula molecular.
C
Identificação dos tipos de ligação.
D
Contagem do número de carbonos.
E
Identificaçáo dos grupos funcionais.
Gabarito oficial: alternativa A

Resolução comentada

As duas moléculas têm exatamente os mesmos átomos (mesma fórmula molecular) e o mesmo grupo funcional (ácido carboxílico), diferindo apenas na posição do grupo hidroxila ao longo da cadeia — ou seja, são isômeros de posição, que se distinguem pela fórmula estrutural.

A fórmula molecular está errada como resposta, porque as duas substâncias têm exatamente a mesma quantidade de cada átomo; o que muda é só onde o grupo -OH está ligado na cadeia.

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