Questão 126 do ENEM 2018 — Química
Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico. Isto é, possuem duas regiões,
uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande
aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência ã degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadela que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadela dificultam sua degradação, levando ã persistência no melo ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. […]: uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?
Resolução comentada
O tensoativo persistente no ambiente é o alquilbenzenossulfonato de cadeia ramificada (com vários carbonos terciários) — essas ramificações dificultam o encaixe da molécula nas enzimas responsáveis pela sua degradação biológica.
Uma cadeia longa e linear (sem ramificações) ligada a um grupo etoxilado lembra justamente os tensoativos biodegradáveis que substituíram o composto ramificado — o oposto do que a questão pede.