Questão 134 do ENEM 2017 — Química
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado)
Quais são os produtos formados nessa reação?
Resolução comentada
O 1-fenil-2-metilprop-1-eno é Ph-CH=C(CH3)2: de um lado da dupla ligação há um carbono com apenas um substituinte, o anel fenil, além do hidrogênio, e do outro lado há um carbono com dois grupos metila. Na ozonólise, o lado monossubstituído vira um aldeído (benzaldeído) e o lado dissubstituído vira uma cetona (propanona) — por isso os produtos são benzaldeído e propanona.
A hipótese de propanal e benzaldeído erra ao transformar o lado com dois grupos metila em um aldeído; como esse carbono da dupla ligação não tem nenhum hidrogênio ligado a ele, só os dois metilas, ele só pode formar uma cetona, nunca um aldeído.