Questão 119 do ENEM 2017 — Química
Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = -log Ka, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
Resolução comentada
Como o lapachol é um ácido fraco (pKa = 6,0), uma solução básica como o Na2CO3 retira o próton da hidroxila enólica e forma um sal, o lapacholato, que é iônico e, portanto, muito mais solúvel em água do que o lapachol original. Isso faz o composto passar da serragem para a solução aquosa com eficiência, sendo depois separado por filtração simples.
O uso de HCl é tentador por também propor uma reação ácido-base, mas um meio ácido faria o efeito contrário: protonaria ainda mais a hidroxila, mantendo o lapachol na sua forma neutra e pouco solúvel em água, dificultando a extração em vez de facilitá-la.