Questão 77 do ENEM 2015 — Química
Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o
Resolução comentada
Na eletrólise de Kolbe, o ácido perde CO₂ (descarboxilação) e o restante vira radical: do ácido 3,3-dimetil-butanoico (HOOC—CH₂—C(CH₃)₂—CH₃) sobra o radical (CH₃)₃C—CH₂•. Dois radicais se unem, formando (CH₃)₃C—CH₂—CH₂—C(CH₃)₃ — uma cadeia de 6 carbonos com metilas nos carbonos 2 e 5: o 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
A opção que nomeia 3,3,4,4-tetrametil-hexano erra a numeração: contar a partir do meio da cadeia joga os substituintes para os carbonos centrais, mas a regra manda numerar pelo lado que dá os menores números possíveis, o que resulta em 2,2,5,5, não 3,3,4,4.