Questão 86 do ENEM 2014 — Química
Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina (C5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. Algo aqui não cheira bem… A química do mau cheiro. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).
A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela
Resolução comentada
A piridina, responsável pelo odor de peixe, é uma base (composto alcalino). O ácido acético do vinagre reage com ela em uma reação de neutralização ácido-base, formando um sal que não é volátil nem malcheiroso — por isso o odor desaparece.
A hipótese de solubilidade por caráter ácido se contradiz: a piridina não tem caráter ácido, e sim básico — é exatamente essa basicidade que permite ao ácido do vinagre neutralizá-la.