Questão 80 do ENEM 2014 — Química
O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno (isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido de cumila, que em seguida é decomposto em fenol e acetona, ambos usados na indústria química como precursores de moléculas mais complexas. Após o processo de síntese, esses dois insumos devem ser separados para comercialização individual.
Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado para a separação da mistura, em escala industrial, é a

Resolução comentada
O processo gera fenol e acetona, líquidos miscíveis entre si mas com pontos de ebulição bem diferentes — a acetona ferve perto de 56 °C, e o fenol, perto de 182 °C. Para separar líquidos miscíveis com essa diferença de volatilidade, o método industrial é a destilação fracionada.
A decantação só serve para misturas heterogêneas, como líquidos imiscíveis que formam duas fases visíveis — não é o caso de fenol e acetona, que se misturam completamente e só podem ser separados explorando a diferença de temperatura de ebulição.