Questão 52 do ENEM 2014 — Química
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
Resolução comentada
Enantiômeros R e S têm a mesma fórmula molecular e os mesmos grupos funcionais; a diferença está apenas no arranjo espacial dos átomos, como um objeto e sua imagem no espelho. Como as moléculas do nosso corpo (enzimas, receptores) também são quirais, cada enantiômero encaixa de um jeito diferente nelas — por isso os enantiômeros interagem de maneira distinta com o organismo: o R é sedativo, mas o S causa a malformação.
A opção sobre estruturas com diferentes grupos funcionais erra porque enantiômeros nunca têm grupos funcionais diferentes — se tivessem, seriam outra função química, e não isômeros ópticos.