Questão 66 do ENEM 2012 — Química
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:
Resolução comentada
No gráfico de energia, I é o ponto de partida (benzeno + eletrófilo), II é o vale entre os dois picos — o carbocátion intermediário citado no texto — e III é o produto final da substituição eletrofílica, em que o eletrófilo toma o lugar de um hidrogênio e o anel aromático é preservado.
As alternativas com produto de adição erram porque a adição destruiria a aromaticidade do benzeno, que é justamente o que torna o anel estável; por isso a reação característica do benzeno é a substituição.