Questão 58 do ENEM 2012 — Química
A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples,
como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são,respectivamente,
Resolução comentada
O éster C6H5CO2CH2CH3 é o benzoato de etila. Na esterificação, o lado do C=O vem do ácido e o lado do O–CH2CH3 vem do álcool: o grupo ligado à carbonila é o anel benzênico, logo o ácido é o ácido benzoico (C6H5COOH), e o grupo etila vem do etanol.
A opção que combina ácido acético e álcool benzílico inverte os pedaços: esses reagentes formariam acetato de benzila (CH3CO2CH2C6H5), em que o anel ficaria do lado do oxigênio do álcool — o contrário da estrutura mostrada.